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有机合成路线设计18
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本次视频继续分享中科院2019年有机合成路线设计部分第三题。看到例题。 这是由苯胺,合成这样一个2,6-二溴苯甲酸乙酯。 先观察一下前后这两个苯环的变化,在临位上上了两个溴,然后氨基转化为酯基,也可以说是羧基。邻位上上溴,这个直接溴化就好,但是,有个问题,那就是秀化的过程中会先取代对位,毕竟这是一个热力学稳定的产物。也就是说要在对位先上一个保护基团,并且这个保护集团还要容易离去,一般选用磺酸基(也有其他的,欢迎补充)。那么氨基如何转化为酯基呢?是不是要转化为羧酸,酯化就好了?这里可能有人会想到霍夫曼重排,这个想法行不通,因为这里形成的酰胺是二级的N。所以,个人认为还是要用sandmeyeer反应,也就是芳香重氮化在亚铜离子催化下生成取代苯的反应,用氰化亚铜。
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