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有机化学反应之向山羟醛反应---Mukaiyama Aldol
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油管 Mukaiyama羟醛反应,又称向山羟醛反应,是指在四氯化钛等路易斯酸介导下,羰基化合物形成的烯醇硅醚与醛、酮的羟醛反应,产物为β-羟基醛、酮。此处烯醇硅醚为烯醇负离子的等效体,但其亲核性不够强,不能直接与酮反应,因此需要加入路易斯酸以活化羰基。 早期反应使用化学剂量的路易斯酸,立体选择性不好。后来发现,如果仔细选择底物和反应条件,可得较好的立体选择性。反应的立体选择性可以通过开链过渡态模型来解释。近些年来此反应主要进展在对映选择性反应方面。 硅的路易斯酸性较弱,不容易和羰基发生配位。因此不会形成六元环反应中间态,而是形成线型中间态发生反应。硅的烯醇化物有形成syn体的倾向,与烯醇的几何异构无关。但是与锂或硼酸的烯醇化物相比,硅的烯醇化物的中间态的自由度很高,所以很难实现反应的高立体选择性。硅的烯醇化物的的选择性主要依靠化合物的立体因素和偶极子效果来实现。
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